Fix. Исправил удаление сообщений при старте.

main.py

@@ -156,24 +156,27 @@ async def wlc(message: types.Message) -> None:
 
 # https://stackoverflow.com/questions/67637631/create-a-background-process-using-aiogram
 async def messages_cleanup() -> None:
-    # выполняется только при запуске бота! Может быть плохо
-    msg_list = (
-        services.session.query(Messages_to_delete).order_by(Messages_to_delete.id).all()
-    )
+    """Зачистка пропущенных сообщений. При запуске бота проверяет, есть ли не удаленные сообщения требующие удаления, удаляет их."""
     while True:
-        # вот тут бы проверить, что вообще есть сообещния
-        for m in msg_list:
-            if m.deletion_needed:
-                try:
-                    await bot.delete_message(
-                        chat_id=settings.CHAT_ID, message_id=m.message_id
-                    )
-                    services.session.delete(m)
-                    services.session.commit()
-                except MessageToDeleteNotFound:
-                    print("Сообщение не найдено!")
-                    services.session.delete(m)
-                    services.session.commit()
+        msg_list = (
+            services.session.query(Messages_to_delete)
+            .order_by(Messages_to_delete.id)
+            .all()
+        )
+        if msg_list:
+            for m in msg_list:
+                print(m.deletion_needed())
+                if m.deletion_needed():
+                    try:
+                        await bot.delete_message(
+                            chat_id=settings.CHAT_ID, message_id=m.message_id
+                        )
+                        services.session.delete(m)
+                        services.session.commit()
+                    except MessageToDeleteNotFound:
+                        print("Сообщение не найдено!")
+                        services.session.delete(m)
+                        services.session.commit()
         await asyncio.sleep(600)
 
 

models.py

@@ -3,7 +3,6 @@ from sqlalchemy import Column, Integer, String, DateTime, UniqueConstraint
 from sqlalchemy.orm import declarative_base
 from datetime import datetime
 
-# from main import Base
 Base = declarative_base()
 
 
@@ -61,7 +60,8 @@ class Messages_to_delete(Base):
 
         Мы могли пропустить удаление из-за перезапуска.
         """
-        if datetime.now() > self.deletion_date:
+        time_now = datetime.now()
+        if time_now > self.deletion_date:
             return True
 
         return False